Fico em dúvidas, acho o recurso interessante, mas á malefícios com isso também .

Simples. Em Ruby não existem operadores, pelo menos não como você está acostumado em Java, operadores são apenas apelidos para métodos. A vantagem disso é que se muda o modelo mental, a partir do momento que você sabe que um operador e um método são a mesma coisa você tem com operadores o mesmo cuidado que tem com métodos. Ao chamar add() do BigDecimal você tem que saber se o método vai retornar o resultado como um objeto separado, se vai modificar os objetos passados como parâmetros, etc. Como você faz isso? Lendo a documentação até se familiarizar com a classe e seu idioma. Após familiarizado você começa a usar sem pensar.

Passe a pensar em operadores como métodos e não há mais problemas. Qual ‘manual’ te diz o que o método String.split() faz? É este mesmo manual que te diz o que o método String.+ faz.

Se o autor não seguir princípios básicos da orientação a objetos como Liskov você vai ter muito mais problemas que isso. Se a pessoa não obedece o contrato de um método chamar qualquer método, seja ele um operador ou não, é perigoso.

Em suma: suas observações derivam do fato de que você considera operadores e métodos como coisas diferentes. Em Java é assim, em C# é assim mas a propsota das plataformas dinâmicas (muitas mais velhas que Java ou C++) é se livrar deste pensamento.